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孙策击败刘繇后已有数万人马，认为平定吴郡、会稽郡已不成问题，让周瑜回去与叔父共同镇守丹杨，不久袁术派他的堂弟来代替周瑜叔父做丹杨太守，周瑜便和他叔父来到了寿春(今安徽寿县)。寿春是当时盘踞江淮的大军阀袁术的老巢，袁术看中了周瑜，想要任命周瑜为部将。周瑜认为袁术不会有什么大的作为，借故离开寿春，于建安三年(公元198年)回到吴郡孙策身边。孙策亲自前去迎接，并授予他建威中郎将的官职。当时孙策本身也只是个将军身份，这个中郎将是孙策私自署置的，其地位次于将军。当时周瑜为24岁。
年纪轻轻的周瑜，一到东吴便被封为中郎将，吴郡的人都称呼他为周郎。孙策因为周瑜是庐江郡人，在那里很有威望，于是派他到庐江郡驻守长江下游的重要渡口牛渚(位于今安徽当涂县北，又名采石)，后又兼任春谷(今安徽繁昌县西南)县长。不久，孙策想夺取荆州，任命周瑜为中护军(与中领军同为重要军事长官)，兼江夏太守(实际上此时的江夏郡为刘表所有，孙策任命周瑜此职意在进讨江夏取荆州)。周瑜随孙策取荆州攻克皖县(今安徽潜山县)，得到汉末大臣桥公(桥玄，官至太尉)两个女儿。桥公二女皆天姿国色，有倾城之貌。孙策自己娶了大桥，周瑜娶了小桥。接着又攻下寻阳(今湖北黄梅县西南)，并进讨江夏郡，但未能得手。在回兵之时向南平定了豫章(今江西南昌)、庐陵(孙策从豫章郡中分出，治所在今江西吉安西南)两郡，周瑜留下来镇守庐陵郡的巴丘(今吉安市北的峡江县)。
从汉献帝兴平二年(195年)到建安五年(200年)孙策被刺身亡之前，周瑜在汉末军阀割据混战之初即崭露头角，成为帮助孙策奠定江东基业的第一功臣。孙策其时已据有丹阳、吴、会稽、庐江、豫章、庐陵六郡，其中只有征取吴郡、会稽郡时周瑜未参与，但也有他的功劳，因为若不是他协助孙策渡江，打败扬州刺史刘繇，吴郡、会稽就不可能为孙策所得。