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在红俄军西南方面军南翼，德军于8月20日晚强渡了第聂伯河，并在克列缅丘格地域夺取了一个登陆场（后来被称作是克列缅丘格据点）。在此地行动的第38集团军（由大本营预备队转隶该方面军）未能清除这个登陆场。9月12日，坦克第1集群从该登陆场向卢布内总方向发起进攻。红俄军此时面临被合围的危险，红俄军西南方面军司令员基尔波诺斯上*将为保存红俄军有生力量，不顾被送上军事法庭的危险，自行下令部队全线后撤，但这一命令却很快被红俄军最高统帅部给撤销了，红俄军最高统帅反而要求西南方面军要实施更加积极的战术，对德军发起反攻。红俄军错过了最后时机。9月16日，由于布良斯克方面军的叶廖缅科未能实现他向朱利什维克作出的“粉碎古德里安”的保证，古德里安与克莱斯特的装甲集群在洛赫维察会师，西南方面军被德军合围。于是，西南方面军4个集团军，即第21（9月6日由布良斯克方面军转隶西南方面军）、第5、第37、第26集团军，陷入了合围。
自9月16日起，德军以第2集团军和第6集团军为主，对被围之红俄军第5、第21、第38、第26等5个集团军发起围歼作战。困守在袋形阵地的红俄军拼死抵抗，阵地上高音喇叭发出的朱利什维克那激动人心的讲话，传遍了整个战场。红俄军在无燃料又无弹药的情况下，端起刺刀整营整营地向德军的坦克、大炮和机枪发起多次勇猛攻势，企图突破包围向东撤退。然而血肉之躯终究不敌钢铁，红俄军在德军坦克的炮击、扫射和碾压下，成千成万地死伤，除少数部队得以逃脱外，其主力仍处于围困中。9月20日，基辅城被德国第6集团军攻占。同日，德军第46装甲军赶到，并作为生力军投入战斗。与此同时，红俄军也不断地投入生力军，企图协助被困红俄军突围，但均被德军击退。
西南方面军的部队迅速被德军分割包围，陷入了一片混乱。9月17日，朱利什维克让红俄军总参谋长红俄元帅沙波什尼科夫下令同意西