养祖父曹腾的从子，所以他与曹丕为同辈。昔日讨伐董卓之时，曹休更名改姓自千里之外的吴地，穿越荆州之后，历经艰辛万苦方才找到曹操。当时曹操对左右之人戏称曹休乃是曹氏家族的千里马。
曹休射中了红心，步上高台，来到曹操面前，作揖道：“主公！小侄这一箭可取得锦袍吗？”曹操微笑地看着曹休，心中极为喜欢，随即便要传令将锦袍赐予。
此时绿袍队中跑出一人，高声喊道：“丞相的锦袍可不能以一箭定了胜负啊！且看看俺们外姓的本事！”众人看到那说话之人乃是大将文聘。众官齐声道：“应当再看看文仲业的射法。”
文聘高喊道：“小将军站立而射，且看我跑步射箭。”只见文聘望界端疾步过去，临近三米之时，突然高高跃起，在空中拈弓一箭，同样命中了红心。众人见文聘的射术明显高过曹休，尽皆高声欢呼。文聘高声喊道：“大家认为我这一箭可得战袍吗？”
此时红袍队中飞马跃出一将，厉声喝道：“跑步射箭，有何道哉？让你看看我纵马射箭的准度如何！”众人还未看清来人，只见那员猛将飞马来去驰骋了三个往返，然后突然横过界端，拈弓搭箭，一蹴而就，中的不是红心却是哪里？众人喝彩之余方才看得分明，原来那员战将乃是曹洪，此番特意上前为自己的侄儿找回颜面。
众人正在欢呼乱喊之时，绿袍队里飞马驰出一将，只见他扬起手中的弓箭，高声叫道：“三位将军虽然射术高超，却也不过是寻常技艺，大家看看我这一箭功力如何！”众人凝神一看，说话之人乃是张郃。只见张郃纵马飞奔，直往箭垛而去，到了界端突然勒住马首，调转了马头之后，他却在马背上向后一仰，翻身背射一箭，也是命中了红心。四支弓箭整整齐齐的围成了一个方形。众人尽皆起身鼓掌，连呼好射法！曹操笑道：“看来无人能与张隽乂比试箭法了。”
他话音未落，却见红袍队中又有一员战将飞马而出，却是军中射技极为精湛的夏侯渊。曹操惊叹道：“莫非夏侯妙才还有更高明的箭法？