在正面取得突破并将敌人兵力吸引过来后，常开胜果断加大了筹码，镇海县民兵大队四个中队中的两个被他投入了战场。这两个中队约500人携带着从前线撤下来的两门野战炮、两门重炮，以及配合他们的三百名克兰迪人，分批乘坐几艘小汽船和炮艇在亚松森侧翼登陆，并一举击溃了守御在那里的一百多名瓜拉尼人，然后迅速稳固了阵地。
得知侧翼被攻占的西班牙人顿时有些惊慌。30日下午，负责指挥整个战局的安东尼奥.卡洛斯少校忍痛从前线抽调了两百名火枪手，同时又将城内强征起来的三百多个白人男子配备上了火绳枪，然后便驱赶着他们朝城西的东岸阵地发起攻击，不过以失败告终。而等到30日入夜后，东岸人已经彻底稳固了城西登陆场的局面，巡弋在巴拉圭河面上的几艘炮艇甚至还击沉了两艘潜越过来的印第安独木舟，四十多名瓜拉尼人葬身鱼腹。
战局发展到这个时候，西班牙人的颓势已经很明显了。东岸人对亚松森城区正式发起总攻不过才三天时间，就已经杀伤了六百多名瓜拉尼人以及大约两百名利马军团的火枪手，宝贵的火炮也被摧毁了两门，这仗简直没法继续打下去了。市政议员、贵族、检察官、大商人们惶惶不安，他们的脑海中充斥着逃跑的念头。
这些人在巴拉圭的乡下还有大片的种植园或庄园，他们不想留在城内送死，他们甚至想单独与东岸人进行媾和。但卡洛斯少校怎么可能允许这种事情发生！因为如果这些人一逃的话，正在前线苦苦支撑的军人们的士气必定也会受到影响，到时候说不定整个防线就此崩溃也说不定。因此，在他的好说歹说之下，这些人勉强决定继续留在城内。
常开胜当然也看到了西班牙人阵线的动摇，因此他毫不犹豫地继续投入重兵，镇海县民兵大队剩余的两个中队、东方县民兵大队全部总计1500人，在三百名克兰迪人的配合下，携带着四门火炮顺着波兰雇佣军打出的缺口，在击溃了三百多名西班牙火枪手的阻截后，顺利向城东方向进行扩展，不但占领了一