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后世刘琮曾对曹操迎奉天子之后，为什么选择许县很是疑惑。许县虽然靠近陈留，但是此地几乎无险可守，导致曹操之后举兵征战时屡屡被人威胁后方。历史上若不是张绣在贾诩的提议下两度降曹，加之刘表始终抱着坐观成败的方针，恐怕在与袁绍进行官渡之战时，便会被攻破许县。
不过现在看来，曹操之所以选择许县迎奉天子，原因并不复杂。曹操迎奉天子是在建安元年，南征黄巾军，取得颍川和汝南之后才进行根据地的转移的。彼时曹操的地盘有多大？不过是一个兖州加上半个豫州而已。当时的曹操，主力兵马已经开到豫州。因为在之前攻打吕布受挫时，袁绍已经透露出想兼并曹操的意思，所以曹操下一步的发展方向就很明确。
首先要和袁绍保持一个安全距离，能够有一个战略纵深。其次，扩张地盘，袁绍那边当时明显是块啃不动的硬骨头。那么根据地继续留在兖州，就显得很不合适了。所以当时曹操要做的，就是在自己新攻下的豫州西半部选个新的根据地。
而根据地的首要条件，就是能让自己迅速控制住当地事宜。曹操手下最可靠的就是两大集团，一个是起家的亲戚老乡组成的谯沛武人集团，代表人物两夏侯及诸曹；另一个就是强大的颍川谋士集团，代表人物荀彧、荀攸、陈群、钟繇等人。
当时樵沛还不在曹操手里，那么颍川就成为必然的选择。事实上，后来曹操能放心地亲自率军出征，让荀令君在后方坐镇，靠得也是荀令君在当地卓绝的人望。
而许县从政治上，自西周便作为封国存在，当地人有着先天的忠君爱国的传统。从经济、文化上，则是颍川郡世家大族最为密集且庄园经济最为发达的地方，荀家与陈家都位于此地。从地理位置上，许县作为洛阳的东南门户，是穿过杨奉接取汉献帝的最佳地点。
因此，许县是曹操当时手上，唯一同时满足远离袁绍、符合战略发展方向、政治经济发达、人望安定、易于迎接汉室的地点。毕竟当时刘琮还远远不为人所知，