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正如刘琮自己所言，农事他不懂，也不想脑袋一拍就胡乱决策。屯田方面的事情，他主要交给了杜袭杜子绪负责。
杜袭和司马芝年纪相仿，面容清瘦，无论是样貌还是性格，都比较老成。他算是来荆州避难比较早的名士，和同乡赵俨、繁钦相交莫逆。
如今天下纷乱，各路豪杰为了扩大实力，壮大力量，竞相招揽天下英才。而这些贤达学士，为展示自己的雄才大略，实现安邦定国的夙愿，也以谨慎的态度来抉择自己满意的投靠对象。
本来杜袭来到荆州以后，通过自己的观察认定刘表并非可以投靠的明主，准备举家迁往长沙，就在将要动身之前，却在宴会上见到了刘琮。
“迎天子以令诸侯，据九鼎，案图籍，然后修耕植，畜军资，如此则霸王之业可成，天下乱势可定！”这铿锵有力的话语，目标明晰的策略，如同惊雷般唤醒了杜袭，从宴席归来之后，他和好友繁钦有过一番深谈。最终决定继续留在襄阳，以便继续观察刘琮的表现，是否如同他所说的那样。
后来刘琮外出游历，杜袭得知消息之后刘琮已经离开襄阳，让他颇为懊悔。等到刘琮破山贼，灭水匪率领部曲回到襄阳，他便投了名刺拜访。经过几次坦诚的深谈，杜袭认定刘琮是值得追随的明主，于是当刘琮自请出镇南阳，就任太守之后，他和繁钦一起随之到了南阳，先是担任太守府的记室，现在则成为专门负责屯田事宜的典农校尉。
而在追随刘琮这件事情上，杜袭和好友赵俨产生了严重的分歧。
自建安元年曹操迎汉献帝于许，发布“唯才是举令”，并实施屯田制以后，赵俨就对杜袭说：“曹镇东应时顺世，必能匡济华夏，我知道我的去处了。”试图劝说杜袭和繁钦一起举家北还。
当时杜袭反过来劝说赵俨：“刘公子志向宏远，又颇能省时度势，其政略若得以施展，未尝不能建霸王之业。请伯然兄与我等一起效力于公子麾下，以实现往日夙愿、”
两位好友各执己见，最终