为了自己的生命着想，大卫.希尔在随后的四年之内勤奋地学习了教练知识和炒股知识，并且在1999年3月份成功地拿到了欧足联三级职业证书。并且截止到2001年5月，大卫也是通过系统提供的材料成功依靠炒股赚取到了超过3亿的美元，随后便是功成身退，退出了炒股市场。
2000年7月，正如系统之前所言，四年前的西甲冠军马德里降级到了乙级联赛，而大卫.希尔也是在这个时候找到了自己的伯父，向他展示了自己的欧足联三级职业证书以及自己的财产，并且提出了希望成为俱乐部股东和球队主教练。
虽然震惊于刚刚20岁的小侄子所取得的这样的成就，赫苏斯.希尔还是毅然决然地拒绝了大卫想要当球队主教练的要求，但是，赫苏斯.希尔答应了大卫.希尔的入股请求，大卫.希尔最后也是以2500万美元购买下了伯父赫苏斯.希尔手中的百分之二十五的股份，也是一举成为了俱乐部当中仅次于赫苏斯的第二大股东，至此之后，马德里竞技俱乐部的股份也是变成了三人掌控：赫苏斯.希尔虽然出售了百分之二十五的股份给了侄子大卫，但是依然还是以百分之六十一的股份牢牢占据着最大股东的位置，赫苏斯的朋友塞雷佐则是占据了俱乐部剩下的百分之十四的股份，是俱乐部的第三大股东。
虽然没有能够成为球队的主教练，大卫最后退而求其次，向伯父求了一个青年队主教练和青训主管的位置，对于青训不是太重视的赫苏斯.希尔也是欣然应允。大卫.希尔也是在2001年8月1日正式上任，成为了马德里竞技B队的主教练兼青训主管。
成为马德里竞技B队主教练的这一年里面，大卫.希尔也是先后挖来了大卫.席尔瓦、曼努埃尔·阿古多·杜兰、费尔南多·略伦特·托雷斯、劳尔.阿尔比奥尔、赫苏斯.纳瓦斯、胡安.马塔、佩德罗·埃利泽·罗德里格斯·莱德斯马这些西班牙的本土小将。并且也是逐一将这些小将以及青训营里的另外一名小将-费尔南多.托雷斯提拔到了B队。