律严明，不害百姓的行为，他当机立断决定在和州投奔朱元璋。
常遇春去投奔朱元璋时，朱元璋的态度很冷淡。
朱元璋问常遇春:“你是不是挨了饿，想到我的队伍中找饭吃？”
常遇春回答说:“我在刘聚手下打家劫舍并不愁衣食，只是刘聚只知抢掠和盗窃并无大志。我听说将军是位贤明智者，因此前来投奔，为将来的前程愿效死力。”
朱元璋问:“你能跟我过江打仗吗？”
常遇春回答:“将军指到哪里，我愿打到哪里，渡江之日愿为先锋。”
朱元璋见常遇春身材魁梧，体魄健壮，出语忠恳，就把他留了下来。从此，常遇春弃盗为良。
元至正十九年七月，朱元璋攻取金华后，派遣大将军常遇春进兵攻取衢州。
常遇春率部一路杀将而来，首先攻取了龙游城。
他在戎马倥偬间还吟赋:
《龙游道中》一诗以纪行，诗如下:
“策蹇龙游道，西风妒旅袍。
红添秋树血，绿长旱池毛。
比屋豪华歇，平原杀气高。
越山青入眼，回首鬓须搔。”
字里行间流露出英雄豪气，当初，常遇春在出兵的时候，朱元璋告诫常遇春:
“克敌在勇，全胜在谋。昔日，关羽号万人敌却被吕蒙所破，是因为关羽无谋，你应该深深引以为戒。”
如今，常遇春以奇兵出其不意地突入，毁其所架之炮，攻围甚急。元军支持不住，遣使密约投降。
衢州路院判张斌夜出小西门，迎常遇春大军入城。
这样，元军甲士万人才迅速崩溃，常遇春攻取衢州城后设金斗翼元帅府。
设元帅和枢密分院判官，元朝在衢统治势力遂荡然无存。
在攻打衢州时，当常遇春率领马，步，水三军到达衢州城下时，但见城垣壁垒森严，固若金汤。常遇春率部在城下树栅栏，建奉天旗。
从陆上，水上将衢州六座城门团团围