起义失败后，李勣不得已投降了窦建德，但他也为窦建德俘虏了刘黑闼，为其阵营增添了猛将。
这段经历，很像关羽不得已投降曹操，斩颜良诛文丑，作为报答的故事。
最具代表性的，是李密失败降唐，李勣还代表瓦岗镇守在黎阳。
虽然已经准备归唐，但考虑到李密是曾经的主公，李勣就将所有的土地人口报给他，让李密自己上奏朝廷，而不是越俎代庖。
唐高祖李渊听说后，盛赞李勣是不可多得的忠臣，并赐姓李氏。
后来李密谋反被杀，无人为其收葬，也是李勣挺身而出，成全了往日君臣之义，被朝臣所称道。
李勣晚年病重，为了防止子孙不忠，还特意在临终前，告诫自己的兄弟说，如果家中的后辈，有谁品行不端、不忠于君的，就算把他打死也在所不惜。
最后，李勣一生中许多的功绩都是以副手身份得到的。
李勣作为名将，最大的军功是平定高丽，但是他一生中大多数的时光，是凭借副将身份，立下了赫赫战功。
归降唐朝后，李勣跟随李世民征讨王世充、窦建德，李世民是上将，他是副将。
后来他跟随宗室李孝恭征讨割据在江南的辅公祐，跟随李靖平定突厥，也都是副将身份。
究其原因，是由于李勣出身草莽，在唐初帝王眼中，李勣算不上是王朝的家底成员，并非出身关陇的自己人，需要经受不断的政治考察和制度约束。
所以，乱世之中带兵出战的主将，若非李世民自己，也会是李唐宗室成员，或者是出身关陇军事世家的李靖，而李勣，就只能作为副将立功了。
贞观晚期，功臣宿将凋零，唐太宗则是用遥控指挥或者亲王遥领的方式，对李勣进行控制。
如征讨薛延陀，李世民在事前就布置行军方针，又如李勣做并州大都督府长史，镇守并州时，就让李治以晋王身份遥领大都督。
按理说，像李勣这样的人，功高盖主，又