大学毕业后，鲁宾在光学设备制造商德国蔡司公司担任机器人工程师，后来被派遣到瑞士领导一项机器人项目，成绩平平，并无闪光点。
1989年，鲁宾经人引荐，加入美国苹果公司。在那个年代，苹果公司是极客的天堂，发明家的乐园。财力丰盈的苹果公司鼓励技术创新和发明，并致力于将它们推向市场。同时，管理的散漫为奇思妙想提供了生存空间，催生出各种奇妙的点子。从呆板沉闷的德国公司跳槽到活力四射的苹果公司，鲁宾尘封的灵感被成功激活了。
在苹果公司，鲁宾参与了多项革命性产品的研发，其中包括世界上第一部无线 PDA、第一个软Modem。可惜，从1989年鲁宾入职开始，苹果公司就开始走下坡路：管理上的弊端逐渐暴露出来，前景黯淡，财务堪忧，一些很好的创意得不到重视，许多工程师心生离意。
1992年，鲁宾从苹果离职，加入一家名由苹果员工创建的“通用魔术”公司。该公司的核心业务是智能手机操作系统，鲁宾之前曾参与这个项目并显示出了出色的研发能力，他的到来令公司实力倍增。虽说是后来者，鲁宾的热情和投入丝毫不逊色于创业者。他在办公室搭床，吃住都在那里，与创始人一起夜以继日开发Magic Cap手机系统。
1995年，通用魔术公开上市，在投资者的追捧下，上市当天股价翻了一番。然而由于Magic Cap手机系统过于超前，无论是以摩托罗拉代表的硬件厂商，还是AT&T等通讯运营商都无法接受，通用魔术很快陷入绝境。最后，创始团队不得不将公司转让给他人，逐渐转向其他领域。
1995年，新公司WebTV网络公司横空出世。鲁宾继续那种无休止的研发生活，他甚至将床搬进了办公室，并获得了多项通信专利，WebTV的主打产品，电视机顶盒商品化成为现实。产品发行仅仅过了半年时间，用户数量便达到15万，营业收入超过1亿美元。
WebTV网络公司迅速